Химические свойства галогензамещённых алканов
Ниже приведены реакции, которые встречаются в официальных пособиях по подготовке к ЕГЭ, а также на сайте ФИПИ.
1. Реакции со спиртовым раствором щёлочи
Один атом галогена:
+ KOH(сп. р-р) t° + KBr + H2O ([21], стр. 355)
+ KOH(сп. р-р) t° ([21], стр. 358)
Два атома галогена:
+ 2KOH спирт + 2KCl + 2H2O ([21], стр. 347)
+ 2NaOH(сп. р-р) t° + 2NaBr + 2H2O ([21], стр. 326)
+ 2NaOH(сп. р-р) 
+ 2NaBr + 2H2O ([21], стр. 219)
2. Реакции с водным раствором щёлочи
Один атом галогена:
CH3Cl + NaOH(водн. р-р) CH3−OH + NaCl ([21], стр. 342)
+ NaOH(водн. р-р) + NaBr ([1], №9FE778)
Два атома галогена:
+ 2KOH H2O + 2KCl ([21], стр. 346)
+ 2KOH(водн. р-р) +2KBr ([21], стр. 331)
+ 2KOH(водн. р-р) +2KCl + H2O ([21], стр. 333)
Три атома галогена у одного атома углерода:
+ 8NaOH(водн. р-р) 
+ 4H2O + 6NaCl ([21], стр. 365)
3. Дегалогенирование ди- и тетрагалогензамещённых алканов при действии цинка или магния:
+ Mg + MgBr2 ([21], стр. 33)
+ Zn + ZnBr2 ([21], стр. 140)
+ Zn + 2ZnCl2 ([2], стр. 177)
Если атомы галогена разделены хотя бы одним атомом углерода, происходит циклизация:
ClCH2−CH2−CH2Cl + Mg + MgCl2 ([21], стр. 303)
+ Zn + ZnBr2 ([21], стр. 321)
+ Zn t° + ZnBr2 (реальный ЕГЭ)
Если используются 2 разных галогеналкана, то в реакциях с магнием углеродная цепь увеличивается:
CH3−Cl + CH3−CH2−Cl + Mg CH3−CH2−CH3 + MgCl2 ([11], стр. 125)
4. Реакция Вюрца:
C2H5Cl + 2Na C2H5−C2H5 + 2NaCl ([21], стр. 42)
C2H5Cl + 2K C2H5−C2H5 + 2KCl ([21], стр. 90)
2 + 2Na + 2NaBr ([21], стр. 333)
2 + 2Na + 2NaBr ([1], №958A3B)
Следующие реакции изучаются в темах "Амины", "Спирты" и "Ароматические соединения"
5. Реакции алкилирования аммиака и аминов:
CH3−CH2−CH2−Br + NH3 CH3−CH2−CH2−NH3Br ([21], стр. 331)
+ NH3 ([21], стр. 355)
+ NH3 ([21], стр. 358)
CH3−CH2−Br + CH3−CH2−NH2 ([2], стр. 218)
CH3−CH2−Br + CH3−CH2−NH−CH3 ([21], стр. 318)
6. В реакции с алкоголятами металлов образуются простые эфиры:
CH3−CH2−ONa + Cl−CH3 CH3−CH2−O−CH3 + NaCl
7. Реакции с бензолом и его производными
Используются катализаторы AlCl3 и FeCl3.
CH3−Br + AlCl3 + HBr ([1], №E17B65)
CH3−CH2−Cl + AlCl3 + HCl ([21], стр. 362)
CH3−Cl + + 2Na + 2NaCl ([1], №E9A50F)
+ CH3−Cl + 2Na + 2NaCl ([6], стр. 234)
Страница создана в химическом редакторе.